Michael Gudenkauf studierte zunächst Jazzgitarre, später Kontrabass an der Hochschule für Musik und Theater Hannover und nahm bei zahlreichen Kontrabassisten Unterricht, darunter Christian McBride, John Patitucci, Dennis Irwin, Palle Daniellsson und Prof. Detlev Beier.

Er ist für seine künstlerische Tätigkeit vielfach ausgezeichnet worden, u.a. erhielt er den 1. Preis des europäischen Jazzpreises Burghausen, war Teilnehmer der Bundesjazzwerkstatt sowie des Bundesjazzorchesters und erhielt dreimal in Folge erste Preise sowie Solistenpreise beim niedersächsischen Wettbewerb „Winning Jazz“. Er spielte mit zahlreichen nationalen so wie internationalen Musiker*innen unterschiedlichster Stilistiken zusammen wie z.B.: Jesse van Ruller, Barry Guy, Frank Delle, Eike Wulfmeier, Lizzy Scharnofske, Juliano Rossi, Lutz Krajenski, Bill Ramsey, Sebastiaan de Krom, Silvia Droste, Oliver Poppe, Ralf Jackowski, Frederik Köster, Kalle Kalima, Stefan Schulze, Christin Neddens, Kristijan Krajncan, Jan Schreiner, Malte Schiller, Manuel Schmiedel, Reini Schmölzer, Peter Ehwald, Roman Rofalski, Ekkehard Jost, Ed Kröger und vielen anderen.

In unterschiedlichen Formationen war er u.a. auf dem Jazzfest Aalen, den Leverkusener Jazztagen,  dem Burghauser Jazzfestival, dem Fusion Festival, dem Jazzfestival Konstanz, dem Jazzfest München, Überjazz Hamburg oder der Jazzwoche Hannover zu Gast und wirkte bei CD Produktionen/Veröffentlichungen für Unit Records, Jardis Records, Konnex Records, A-Jazz, Starfish-Music u.a. sowie TV Produktionen im Rahmen der Jazzwoche Burghausen für den Bayrischen Rundfunk mit.

Seit 2018 ist Michael Gudenkauf Lehrbeauftragter für Jazzkontrabass und E-Bass an der Hochschule für Musik, Theater und Medien Hannover. 2022 wurde er als Honorarprofessor bestellt.

Von 2015 – 2019 war Michael Gudenkauf Direktor der Musikschule des Landkreises Cloppenburg, seit 2019 leitet er die Musikschule Lohne. Er setzt sich für die Chancengleichheit aller Kinder, eine qualitativ hochwertige Ausbildung und gute Arbeitsbedingungen ein. 2017 gründete er ein überregionales Auswahlsymphonieorchester, dessen geschäftsführender Vorsitzende er bis 2020 war.

Seit 2018 betreibt er gemeinsam mit Eike Wulfmeier ein Quartett mit Jesse van Ruller und Christian Schoenefeldt. „Personality Standards VOL. 1“ wurde im Februar 2019 veröffentlicht.

Seit 2023 ist Michael Gudenkauf Endorser für MarkBass Germany.