Michael Gudenkauf studierte zunächst Jazzgitarre, später Kontrabass an der Hochschule für Musik und Theater Hannover und nahm bei zahlreichen Kontrabassisten Unterricht, darunter Christian McBride, John Patitucci, Dennis Irwin, Palle Daniellsson und Prof. Detlev Beier.

Er ist für seine künstlerische Tätigkeit vielfach ausgezeichnet worden, u.a. erhielt er den 1. Preis des europäischen Jazzpreises Burghausen, war Teilnehmer der Bundesjazzwerkstatt sowie des Bundesjazzorchesters und erhielt dreimal in Folge erste Preise sowie Solistenpreise beim niedersächsischen Wettbewerb „Winning Jazz“.

In unterschiedlichen Formationen war er u.a. auf dem Jazzfest Aalen, den Leverkusener Jazztagen,  dem Burghauser Jazzfestival, dem Fusion Festival, dem Jazzfestival Konstanz, dem Jazzfest München, Überjazz Hamburg oder der Jazzwoche Hannover zu Gast und wirkte bei CD Produktionen/Veröffentlichungen für Unit Records, Jardis Records, Konnex Records, A-Jazz, Starfish-Music u.a. sowie TV Produktionen im Rahmen der Jazzwoche Burghausen für den Bayrischen Rundfunk mit.

Seit 2015 ist Michael Gudenkauf Direktor der Musikschule des Landkreises Cloppenburg, an der etwa 3500 Schüler von rund 60 Lehrkräften unterrichtet werden. Er setzt sich für die Chancengleichheit aller Kinder, eine qualitativ hochwertige Ausbildung und gute Arbeitsbedingungen ein. Er gründete 2017 ein überregionales Auswahlsymphonieorchester.

Seit 2018 betreibt Michael Gudenkauf ein Quartett mit Jesse van Ruller, Eike Wulfmeier und Christian Schoenefeldt. „Personality Standards VOL. 1“ wurde im März 2018 aufgenommen und wird im Laufe des Jahres veröffentlicht werden.